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1937年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。

1950年，62岁的杜月笙与43岁的孟小东结婚，这段婚姻在当时的上海滩引起了很大的轰动，毕竟当时的杜月笙在上海滩有着举足轻重的地位，而孟小冬也是当时名震上海滩的戏曲名伶。

二人相差了将近20岁，算得上是“老牛吃嫩草”，而且杜月笙当时的身体状况已经非常不好，那也是杜月笙的第五段婚姻，所以对于二人的结合众人当时并不看好，甚至没少在私下里偷偷议论。

那么孟小冬与杜月笙是如何相识的呢？

其实要说起杜月笙与孟小冬的相识，还要追溯到孟小冬12岁那年，那个时候孟小冬登台唱戏，虽然小小的年纪但在戏曲方面已经算是学有所成，一开嗓子就惊呆了众人，舞台下的观众看着这个身形稚嫩却丝毫不怯场的小丫头都是赞不绝口。

恰逢杜月笙也十分喜欢听戏曲，当时杜月笙有一好友，他们二人关系十分要好，得知有地方听戏之后立刻带着杜月笙前往，而杜月笙也是在那个时候见到了面容稚嫩，唱功了得的孟小冬。

台下的群众叫好声一阵又一阵，可见孟小冬是何等的受欢迎，那个时候杜月笙已经32岁，在上海滩已经算是说得上话的人。

见到孟小冬的那一刻起，杜月笙的内心就在疯狂地叫嚣着，他想要迎娶面前这个清秀的小姑娘为妻，于是在孟小冬唱完戏之后去卸妆的功夫，杜月笙也紧随其后来到了卸妆间。

彼时的杜月笙犹如一个春心萌动的大男孩儿，十分拘谨，看起来手足无措，终于他鼓足勇气和孟小冬打了招呼。

“孟姑娘，在下是杜月笙，这厢有礼了！”

看着面前这个愣头青一样的陌生男子，孟小冬当即就愣住了，不知道杜月笙为何要跑到自己跟前打招呼，莫非是自己的“粉丝”？

想到此处，孟小冬捂着嘴巴扑哧一声就笑了出来，听到孟小冬银铃般的笑声，杜月笙显得更加地手足无措，觉得自己的手也不像手，脚也不像脚。

那次相见之后，杜月笙对孟小冬的喜欢似乎达到了痴迷的程度，只要是孟小冬登台献唱，无论自己多忙，杜月笙总是能抽出时间来观看孟小冬的表演。

这样的举动其中饱含的意思已经不言而喻，杜月笙十分喜欢孟小冬，但是他却从来没有想过将孟小冬“抢”到自己身边。

“爷，她即使再出名，也终究是一个戏子，您这么喜欢他，何不直接将她抢回来……”

听到手下说这话，杜月笙勃然大怒，从那之后再也没有人敢在杜月笙面前提起将孟小冬抢回府上的事情。

而杜月笙对孟小冬的喜欢整整持续了三十年，在这三十年的期间里，杜月笙对孟小冬百般示爱，但是都没能得到孟小冬的回应。

早在孟小冬17岁的时候，她就爱上了31岁的梅兰芳，二人算是志同道合，对戏曲有着共同的执着，二人在1927年喜结良缘，只是当时梅兰芳已经有了两房夫人。

得不到便祝福吧，这或许是杜月笙对孟小冬单相思的最真实写照，1928年，杜月笙也和当时的名伶姚玉兰结婚。

姚玉兰是孟小冬的好闺蜜，当时众人纷纷猜测杜月笙这么做是不是心有不甘，娶不到孟小冬便转身娶了姚玉兰。

1933年，孟小冬和梅兰芳之间的感情破裂，从此分道扬镳，孟小冬再次恢复单身，这让杜月笙平静无波的内心再次泛起一圈一圈的涟漪，只是杜月笙却丝毫没有做出下一步的动作，直到1937年，事情有了转机。

对于杜月笙的心思，姚玉兰是看在眼里的，本着贤妻良母的思想，姚玉兰也想成全杜月笙的单相思，于是便在1937年的一天，趁着孟小冬前往上海出差，主动邀请孟小冬前往自己家中居住。

孟小冬与姚玉兰感情深厚，便欣然应允，那天夜里，姚玉兰以好久不见甚是想念为由希望孟小冬可以和自己同睡一屋，孟小冬也不矫情，当即同意了姚玉兰的请求。

只是在孟小冬睡着之后，姚玉兰却偷偷摸摸地溜出了房间，将自己的丈夫杜月笙送进了房间，实际上孟小冬也是清醒的，这才有了开头那一幕。

自那之后，孟小冬便一直在上海居住，虽然没有与杜月笙办婚礼，但当时明眼人都知道杜月笙已经抱得美人归。

婚礼虽然推迟了13年才举行，但杜月笙也算是得偿所愿股票如何用杠杆，娶到了自己心心念念的女人，也算是此生无憾！